Dokądkolwiek wyjeżdżał, zawsze w pierwszej kolejności odwiedzał trzy miejsca: świątynię, cmentarz i dom publiczny. Lubił prostytutki, lubił aktorki, śpiewaczki, pisarki a uchodził za pięknego mężczyznę.
Większość życia spędził jednak w stanie kawalerskim, zapewniając wszystkich, a zwłaszcza ukochaną siostrę Marię (która mówiła: Swoje życie poświęciłam bratu), że nigdy się nie ożeni. Kobieta może stać się przyjacielem mężczyzny tylko w tej kolejności: z początku dobra znajoma, potem kochanka, a potem dopiero przyjaciel twierdził bohater Wujaszka Wani, doktor Michaił Astrow, a w rzeczywistości sam Czechow.
Oficjalnie uznany za przyjaciela kobiet, dla tych, które go kochały, potrafił być okrutny i niesprawiedliwy.