Spokojne życie profesorskiego kota Winstona kończy się, gdy do domu jego opiekuna sprowadza się nowa gospodyni Anna z córką Darią. Winston po raz pierwszy w życiu wychodzi na podwórko, a Daria musi zmienić szkołę.
Winston jako Daria musi nie tylko poradzić sobie ze szkolnymi kłopotami dziewczynki, lecz także uwolnić jej mamę od niesprawiedliwych podejrzeń o przemyt.