Jackson jest dziki, nieobliczalny i pewny siebie. Typowy playboy.
W głębi duszy skrywa jednak prawdziwe uczucia do tej jedynej, która skradła jego serce W dniu ślubu z Trentem, na kilkanaście minut przed ceremonią, Kiera znajduje w torebce miłosny list od Jacksona. Kocha ją od czasu, gdy był nastolatkiem, ale sądzi, że nie jest dla niej wystarczająco dobrą partią, bo ona zasługuje na kogoś, kto rzuci jej świat do stóp.
Chce odszukać Jacksona, chce mu wygarnąć, dlaczego czekał z wyznaniem tak długo. Zaskoczony Jackson twierdzi, że list napisał kilka miesięcy wcześniej, i nie wie, jakim cudem teraz trafił on do torebki Kiery.