Był najbardziej zaufanym człowiekiem Mike’a Tysona. Zaprzyjaźnili się, gdy ten był nastolatkiem, a gdy w wieku 20 lat został mistrzem świata, stał się jego menadżerem i dzielił z nim mieszkanie.
Choć ich relacja skończyła się w sądzie i zerwali ze sobą wszelkie kontakty, na pytanie o to, do kogo zadzwoniłby, gdyby znalazł się na bezludnej wyspie, Mike odpowiada dziś bez wahania: „Do Rory’ego Hollowaya”. Tabuny kobiet, hodowanie tygrysów, zabawy z bronią i tuszowanie afer ogromnymi pieniędzmi – tak wyglądała jego codzienność w teamie mistrza świata wagi ciężkiej.
Mike był królem życia, a Holloway jego aniołem stróżem, próbującym poskromić ciągle pakującą się w kłopoty Bestię. Choć wydawało się, że w Mojej prawdzie Żelazny Mike zdecydował się na absolutną szczerość, okazuje się, że jest jeszcze wiele rzeczy, o których zapomniał albo nie chciał opowiedzieć.
Holloway pokazuje, że prawdziwa historia Mike’a Tysona jest inna, niż przedstawił to w swojej autobiografii.
